他的进取精神和求知欲非常强烈。在炮兵部队时，他注重学习专业知识，熟练掌握了炮兵业务。晋升军官后，他进入慕尼黑炮兵与工程学校系统学习测量技术。

1914年第一次世界大战爆发时，凯塞林的军衔是上尉。战争期间，他只是一名下级军官。战后，他先是在纽伦堡的巴伐利亚第3集团军总部担任参谋，后来晋升为少校，并调往柏林的陆军总部。1930年，他晋升为中校，并调任德累斯顿第4炮兵团营长。

希特勒上台后，开始大举扩充军事力量，其中空军是他的重点发展对象。1933年10月，已晋升上校的凯塞林奉命参加空军重建工作。他被分配到新成立的航空部负责行政事务。1935年，因工作出色，晋升少将军衔。一年后，他晋升为中将，并被任命为空军参谋长。整个空军的组织和训练，以及高炮部队、空军通信部队、空降部队的作战使用和后勤保障，都掌握在他的手中。但事件发生后不久，凯塞林与Imp的亲密伙伴、空军副部长米尔奇发生了分歧。戈林元帅被解除空军参谋长职务，调任德累斯顿第3空军军区司令。1938年初，第三帝国重组空军，他被任命为第一空军司令。凯塞林非常重视并善于训练军队，他的部下都具有良好的军事素质。当德国人于1938年占领奥地利和1939年占领捷克斯洛伐克时，他的部队表现出了高水平的训练。

1939年9月1日，法西斯德国“闪击”波兰，凯塞林的空军奉命支援北方军的地面作战。他亲自驾驶飞机攻击波兰军队，并轰炸了波兰首都华沙。9月27日，波军全线崩溃，波兰当局投降。凯塞林因其在战斗中的勇敢和有效的指挥而被授予骑士铁十字勋章。

1940年2月，凯塞林被任命为调往西线并任第2空军司令。5月，西线战争结束后，他首次动用伞兵和空运部队攻击荷兰和比利时的堡垒。当西欧国家纷纷沦陷，英国远征军仓皇撤退时，他派飞机对撤退的英军进行轰炸。但由于希特勒和陆军总部命令装甲部队停止前进，陆地和空中未能协调行动，导致30万英军主力撤退。横跨英吉利海峡。1940年7月19日，希特勒晋升米尔奇、凯塞林和施佩尔为空军元帅。凯塞林绕过将军，直接晋升为元帅。

1941年5月下旬，凯塞林指挥的第2空军被调往东部，为实施入侵苏联的“巴巴罗萨”计划做准备。战争爆发后侵略苏联期间，他负责支援中央集团军群的行动，掩护中央集团军群突破明斯克和斯摩棱斯克，进而包围莫斯科。每次战斗开始时，凯塞林指挥的空军首先进行狂轰乱炸。前几场战斗进行得还算顺利，但到了莫斯科会战时，情况却发生了很大的变化。莫斯科的秋天多雨多雾，这对德军的进攻极为不利。德军的轰炸效果甚微，人员和物资损失惨重。为了改变被动局面，凯塞林多次驾驶飞机突袭莫斯科，探索增强恶劣天气下轰炸效果的方法。他要求攻击地面的飞行员尽量在森林、丘陵、村庄上空低空飞行。然而，轰炸莫斯科仍然没有取得令希特勒满意的结果。

1941年11月，英国人军队大规模增兵，向北非发起反攻。德国和意大利的非洲军团陷入危机。12月，希特勒任命凯塞林为南方空军总司令，负责监管驻扎在意大利南部和希腊南部的两个空军大队和其他增援部队。他以意大利和希腊为基地，支持德国在北非的行动并保护后勤补给线。多亏了凯塞林的支持，隆美尔的非洲军团才避免了不幸，获得了喘息的机会。1942年1月，隆美尔在凯塞林的支持下，对英军发起反攻，再次攻占昔兰尼加。5月，重创英军第8集团军，攻占托布鲁克要塞，并逃往阿拉曼追击。敌人。8月，英国名将蒙哥马利接任第8集团军指挥，发动强大反攻，重创德意非洲军团。十一月呃，美军登陆北非，形势对德军更加不利了。凯塞林虽然被迫分散兵力，但仍然赢得了当地的空中优势，并建立了所谓的“凯塞林山口”。在北非战争的最后阶段，凯塞林被授予橡树叶勋章和剑叶勋章。当他完成第200次战斗飞行时，希特勒授予他一枚前线飞行金徽章。1943年夏天，英美联军登陆西西里岛。9月初，意大利与盟国秘密签署停战协议，意大利军队停止抵抗。意大利北部德国集团军群司令凯塞林和隆美尔解除了其管辖地区的意大利军队的武装。然而，他们对意大利的防守存在分歧。隆美尔主张向北部的亚平宁山脉扩张，而凯塞林则主张在南部的罗马和那不勒斯设防。希特勒采用凯塞林听取了建议并任命他为西南战区总司令。起初，德国最高统帅部认为凯塞林会在英美联军的强大压力下被击败。然而，凯塞林守住了萨莱诺-福贾防线。入冬后，他撤至加里利亚诺-卡西诺-阿德里亚一线继续抵抗，直至联军攻占罗马。凯塞林的部队撤至亚平宁山脉，顽强作战。1944年7月19日，当他服役四十周年时，希特勒授予他橡叶与钻石勋章。

1945年3月，凯塞林接替伦德施泰特担任西线总司令。战争结束后，他被任命为南线总司令。德军彻底崩溃后，凯塞林率部向美军第101空降师师长泰勒投降。1947年5月，他被送往位于英国的英国军事法庭。尼斯受审，被判处死刑，10月改为无期徒刑。1952年10月获释后，他住在德国并写了回忆录。1960年7月16日因心脏病去世。